Он был мультимиллионером, она — мировой знаменитостью, но совсем не богатой. Он во многом был для нее загадкой, да и потом, спустя почти тридцать лет, во многом загадкой и остался. Однажды за ужином, в самом начале их отношений, Джобс заговорил о Ральфе Лорене и его магазине Polo Shop, но Баэз призналась, что никогда там не была. «У них есть чудесное красное платье, которое великолепно тебе подойдет», — сказал он и повез ее в магазин в торговом центре Стэнфорда. Баэз вспоминает: «Я подумала тогда: невероятно, это как сон, рядом со мной — один из богатейших людей в мире, и он хочет купить мне какое-то прекрасное платье». Когда они пришли в магазин, Джобс купил себе несколько рубашек и, показав Баэз платье, сказал, что ей непременно надо его купить.
Она несколько удивленно ответила, что не может себе это позволить. Он ничего не сказал, и они ушли. «Когда человек весь вечер рассказывает тебе о прекрасном платье, то нормально же подумать, что он хочет тебе его подарить? — сказала она мне, по-прежнему удивляясь тому случаю. — Вот тебе, пожалуйста, загадка красного платья. Мне эта история показалась странной». Джобс мог подарить ей компьютер, но не платье, а если приходил к Баэз с цветами, обязательно упоминал, что они остались от праздника на работе. «Он был романтичным и одновременно очень боялся быть романтичным», — сказала она.