La historia se fija en 1790 en el campo alrededor del establecimiento holandés de la ciudad de Tarry (Tarrytown histórico, Nueva York), en una cañada aislada llamada hueco soñoliento. Sleepy Hollow es famosa por sus fantasmas y por la atmósfera que invade la imaginación de sus habitantes y visitantes. Algunos residentes dicen que esta ciudad fue embrujada durante los primeros días del asentamiento holandés. Otros residentes dicen que un viejo jefe nativo americano, el mago de su tribu, sostuvo sus powwows aquí antes de que el país fuera descubierto por el maestro Hendrick Hudson. El fantasma más infame en el hueco es el caballero sin cabeza, que se dice que es el fantasma de un soldado de Hesse que tuvo la cabeza disparada por una bala de cañón durante una "batalla sin nombre" de la guerra revolucionaria americana y que " Escena de batalla en la búsqueda nocturna de su cabeza «.
